У меня был у двух симов статус "Хорошая подруга/друг" и возможности "предложить встречаться" не появлялось. Нужно просто немного поссориться, отношения сменятся на "друзья" и уже тогда гнуть романтическую линию.
А еще мой сим познакомился с девушкой, отношения были "возлюбленная", но встречаться, а, соответственно, и пожениться они не могли. Оказалось (опытным путем, с помощью кода разработчиков), что у девушки было два возлюбленных. Как только она порвала с одним из них ("остаться просто друзьями"), то сразу смогла встречаться с моим симом.
Для того чтобы создать семью, необходимо следующее: встретить подходящего сима

, установить с ним отношения до "друзья", потом выбирать только романтические действия ("друзья" меняется на "предмет воздыханий"), дальше предложить встречаться (отношение - "возлюбленный/ая"), потом можно "предложить пожениться" (равносильно официальной помолвке, статус "жених/невеста"). Потом появится опция "закрытая церемония брака" (или что-то в этом роде). В этом случае симы просто обменяются кольцами. Если хочется свадьбы (эх, арок я тоже не нашла), то выбираем "устроить вечеринку" (а именно свадьбу), приглашаем гостей и становиться доступной опция "заключить брак". Хотя и в этом случае торжественности Sims2 не хватает.