Майло Уэст родился в Финчли, Северный Лондон. Его мать, Полина Уэст, была тренером по карате, и под её руководством Майло доучился аж до чёрного пояса! В шоу-бизнесе он работал, ещё будучи малышом, а в 6 лет начал сниматься в рекламе детской одежды. Майло учился в специальной школе искусств, где обучали актерскому мастерству и пению. Он всегда хотел быть в центре внимания, поэтому часто ходил на различные кастинги в надежде сняться в фильме. И ему дали роль... преступника, напавшего на беременную женщину.
После того, как актёрский дебют не состоялся, Майло сконцентрировал всё внимание на карьере певца. Первый профессиональный менеджер Уэста впервые встретил его, когда он пел кавер-песни в стиле кантри в книжном магазине. Вместе они сделали демо-запись, которую Майло разослал звукозаписывающим компаниям. Не получив ответов, он в конце концов решил переехать в Голливуд, чтобы отыскать там другие возможности пробиться на сцену. Но после шести месяцев проб, когда его квартира сгорела дотла, Уэст вернулся в родной город, где стал подрабатывать барменом, не забывая выступать в клубах, где есть «свободный микрофон». Вскоре он приобрёл неплохую репутацию в музыкальном мире и перебрался в наиболее престижные ночные клубы, где в основном с большой силой и чувством исполнял медленные песни на романтические темы. Самые заурядные композиции, уже прошедшие через десятки записей, парень словно создавал заново, придавая им на своих выступлениях новизну. К моменту празднования своего 23-летия Майло Уэст мог похвастаться статьёй, посвящённой ему, в одной из самых известных газет мира. «Пусть не вводит вас в заблуждение ангельское личико Майло, - писал журналист "The Times". - Он обладает голосом опытного блюзмена с многолетним пристрастием к табаку и алкоголю - и таким же стажем игры на гитаре». После заметки на первой полосе Майло пригласили на кастинг телешоу «Фабрика звезд». Молодой человек быстро оказался в числе лидеров и продемонстрировал, что ничто не остановит его на пути к победе.