Stacy-Gracy,
2. Брать челлендж как дополнение к основным правилам династии ничем не запрещено. Я в династии Симс 2 так сделала. Можно ли засчитать такое ограничение как одно из трех обязательных - не знаю.
И да, разумеется, выполнение челленджа не должно противоречить правилам и ограничениям классической династии (если Вы берете его как ограничение для классической).
Баллы, на мой взгляд, логичнее считать отдельно: в некоторых челленджах можно достаточно быстро набрать несколько сотен баллов - и засчитывать их "в одной куче" с баллами за основную династию было бы не совсем честно.
3. Можно записывать сразу, но помните, что в баллы считаются не сами симы-друзья, а их максимальное количество